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氨基卟啉类化合物的研究进展文献综述

[关键词:氨基卟啉,化合物]  [热度 ]
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氨基卟啉类化合物的研究进展文献综述

卟啉是具刚性的共轭大环类化合物,在特定的光照射下易被激发产生强荧光。卟啉可以与周期表中近乎所有金属离子及绝大多数非金属离子配合,可用于重金属离子检测、各类生物化学反应监测、农药残留检测及医学研究。本文以氨基卟啉的结构、性质、研究现状、合成方法、性质分析及应用前景等各方面为基础,对氨基卟啉化合物的合成和应用研究进行综述。

1 氨基卟啉及其合成方法概述

卟啉的母体是卟吩,卟吩(Porphine)是4个吡咯环通过4个亚甲基交叉连接成的具大共辄平面结构一个平面共轭分子,也是最简单的卟啉类衍生物。卟啉外环上的碳原子根据能否被氨基取代得分为2种,饱和无取代的是α位,能被氨基取代的分别是meso位和β位。在紫外灯照射下,氨基卟啉化合物显粉红色荧光,在420nm附近有强度很大的吸收,在500-700nm间有4个弱吸收。氨基为供电子基团,具有较强的反应活性,使得氨基卟啉可以与其他活性基团形成各种各样的复合物。由于引入了活性基团氨基,使得氨基卟啉除了本身具有的芳香性、刚性、热稳定性和强吸光性以外,还具有富集作用和宽酸度影响范围[1]。氨基卟啉的合成方法通常是在经典Adler法[2]的基础上不断改进用于合成各类氨基卟啉衍生物。

2 meso-氨基卟啉类化合物的合成方法

由于氨基是活性基团,对氧气很敏感,因此有经典的Alder法合成稍有难度,因此合成meso中位氨基卟啉类化合物需要结合其他方法。meso中位氨基卟啉的合成方法主要分为两步,第一步先合成硝基卟啉,第二步对其进行还原合成氨基卟啉。目前的合成方法中第二步均大同小异,主要区别在于第一步。第一步的合成方法主要有:硝基苯甲醛直接合成法[3]、苯基卟啉硝化法、溶剂-催化剂法[4]等。

2.1硝基苯甲醛直接合成法

对硝基苯甲醛直接合成法(如图I)是以丙酸做为反应的溶剂,直接用对硝基苯甲醛与吡咯反应,使得整个反应的活性降低,进而其他避免副反应的发生以提高产率。反应结束后,进一步纯化可得到四对硝基苯基卟啉。......

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