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荧光探针-氨基卟啉化合物合成工艺研究

[关键词:荧光探针,氨基卟啉,化合物]  [热度 ]
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作品编号:zyx0157,word全文:18页,合计:8600

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荧光探针-氨基卟啉化合物合成工艺研究毕业设计论文------

紫外-可见光谱分析(UV-VIS)

卟啉衍生物由于具有独特的刚性共平面大环高度共轭结构体系,其使其在紫外-可见光区具有特定的吸收光谱,主要包括Soret谱带和Q 带。通常在420nm左右出现单峰吸收的是Soret带,表现为强吸收;Q带通常在500-700nm之间,一般有四个吸收峰,表现为弱吸收。因此通过紫外图谱中峰形和位置的分析比较,可以判别卟啉环是否生成;根据其吸收谱带的红移或者蓝移,可用于判别取代基是否接上或者与卟啉环间是否存在相互作用。

查阅相关文献[22]得,在CDCl3溶剂中,对四苯基卟啉的Soret带吸收峰数据为416.4nm,Q带的4个弱吸收峰数值分别为514nm、549nm、589nm和646.5nm。TNPP的Soret带吸收峰数据为419.2nm,Q带的4个弱吸收峰数值分别为516nm、551nm、591nm和644nm。TAPP的Soret带吸收峰数据为421.4nm,Q带的4个弱吸收峰数值分别为516nm、552.8nm、593nm和650nm。将本实验的紫外图谱数据与文献数据进行对比分析,可实现对目标产物表征。

由表4-1的数据可看出,5,10,15,20-四(对硝基苯基)卟啉(TNPP)和5,10,15,20-四(对氨基苯基)卟啉(TAPP)在320-450nm之间均存在一个强而宽的吸收谱带;在 450nm-700nm间,TNPP有明显的4个弱吸收,TAPP由于在572nm的吸收带迭加,在Q带也有4个弱吸收,均存在卟啉的特征吸收,推断所得的两个产物均为目标产物。

硝基是吸电子基团,供电子取代基上的N或O原子的孤电子对与卟啉和苯环形成强共轭体系,使得卟啉环的电子云密度增大,电子激发能降低,进而产生红移,引入的取代基数目越多红移越大。而氨基的N原子上有孤电子对,是供电子基团,也可以使卟啉环的共轭性增加,电子云密度增大,产生红移向长波方向移动。但由于硝基中的N有两个氧原子,氧原子电负性大,使氮氧双键的电子云密度偏向氧原子,减少共轭体系的电子云密度,故硝基卟啉的红移比氨基的小。

结论

本文概述了卟啉的结构特点、功能特性、研究进展及其在医药领域的应用。本课题在现有的基础上,以对硝基苯甲醛和吡咯等为主要原料,分别用两种方法合成了5,10,15,20-四(对硝基苯基)卟啉(TNPP),并进一步合成5,10,15,20-四(对氨基苯基)卟啉(TAPP)。利用紫外-可见光谱(UV-VIS)对所得产物进行表征和分析。

通过对实验数据、实验方法和紫外-可见光谱数据进行分析,表明本课题合成的5,10,15,20-四(对硝基苯基)卟啉和5,10,15,20-四(对氨基苯基)卟啉均具有明显的卟啉类化合物的特征吸收峰,并通过数据分析,证实产物均为目标产物。通过比较产率,得出加入乙酸酐作为催化剂可提高产率、降低副产物的生成,证明了本课题的合成研究方法的合理性与科学性。同时也表明,氨基卟啉具有的紫外特征符合光敏剂的光学要求,有望成为新一类具靶向作用的光敏剂。

 

 


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